一、1929年5月16日，第一届奥斯卡奖颁奖。

1929年5月16日，第一届电影“学院奖”在美国影都好莱坞举行颁奖仪式，《翼》获最佳影片奖，华纳兄弟影业公司因《爵士歌王》而获特别奖。喜剧大师卓别林被授予特别奖。1927年5月4日，在美国电影艺术与科学学院成立的宴会上，由与会者提议发起成立奥斯卡奖并于1929年5月16日在好莱坞举行第一次授奖典礼。

二、1940年5月16日，抗日张自忠将军殉国。

1940年5月16日，第五战区第三十三集团军总司令张自忠在南瓜店残酷激战中壮烈殉国。张自忠，字荩忱，山东临清人，国民党二级陆军上将，早年在冯玉祥的西北军中历任连长、营长、团长、旅长等职。在枣宜会战中。他奉命率部渡过襄河，侧击南撤的日军第三十九师团。在襄河东岸宜城的南瓜店，由于无线电报被日军破译，他所率的总部直属队和第七十四师遭到日军包围。张自忠率部与敌激战，在战斗中壮烈牺牲。

三、1947年5月16日，鲁南沂蒙山区孟良崮战役取得胜利。

1947年5月16日，鲁南沂蒙山区孟良崮战役取得胜利。5月上旬，国民党军3个兵团共17个整编师，由沂蒙、泰安一线分三路向东北方向推进。13日，当敌整编七十四师突出至蒙阴东北坦埠附近时，解放军华东野战军发起猛烈进攻，将该师分割包围于孟良固山区，激战至16日，全歼这个所谓蒋军五大主力之一、美机械装备整编七十四师3个旅及整编八十三师一个团，毙七十四师正副师长张灵甫、蔡仁杰等，共歼敌3200多人。

四、1958年5月16日，“大跃进”运动全面展开。

1958年5月16日，中国共产党八大二次会议举行以后，“大跃进”运动在全国展开。“大跃进”运动是在不断错误批判1956年反冒进的基础上发动起来的。中共中央1958年1月在南宁召开的工作会议上，毛泽东把1956年“反冒进”说成是“右倾”、“促退”，进而提出了“大跃进”概念。

五、1966年5月16日，文化大革命开始。

1966年5月16日，中共中央政治局会议通过了由毛泽东主持起草的《中国共产党中央委员会通知》(简称《五一·六通知》)。它针对同年2月中共中央转发的《文化革命五人小组关于当前学术讨论的汇报提纲》(即《二月提纲》)，提出了进行“文化大革命”的一整套理论、方针和政策;宣布撤销《二月提纲》和“文化革命五人小组”及其办事机构，重新设立在政治局常委领导下的中央文化革命小组(即“中央文革”)。“通知”提出向党、政、军、文各界的“资产阶级代表人物”开展彻底批判，夺取文化领域中的领导权。指混进党里、政府里、军队里和文化界的资产阶级代表人物，是一批反革命的修正主义分子，一旦时机成熟，他们就要夺取政权，把无产阶级专政变为资产阶级专政。赫鲁晓夫那样的人物，现正睡在我们的身旁，各级党委必须充分注意这一点。这些结论成为发动“文化大革命”的指导方针。

六、2008年5月16日，中国政府接受的第一个外国救援队伍。

2008年5月16日，首批31名日本专业救援人员星夜兼程，于16日9时45分抵达距成都近400公里的青川县关庄镇。这是日本政府第一次向中国提供人员进行前线救灾活动，也是此次地震以来中国政府接受的第一个外国救援队伍。